En la temporada 2008/2009, acabó decimonoveno, lo que produjo que descendiera a Segunda División. Pero justo la temporada siguiente, la suerte no estaba de su lado, pues descendió a segunda división quedando decimonoveno en la clasificación llevándose consigo una ilusión que solo duró un año. En la temporada 2014/15 el Boro estuvo muy cerca de volver a la Premier League pero perdió en la Final de los Play Off’s de la Football League Championship frente al Norwich City, una temporada después se sacó la espina, el sábado 7 de mayo de 2016 volvió a la máxima categoría del fútbol inglés después de 7 temporadas tras empatar en la última jornada con el Brighton & Hove Albion, acabó segundo por diferencia de gol, justo superando al Brighton.
